Po raz pierwszy model ten zobaczyliśmy w wersji studyjnej jako dwudrzwiowe coupé Plymouth Pronto Cruiser jesienią 1998 roku. Podczas salonu samochodowego Genewa 1999 wystawiony był jako Chrysler Pronto Cruizer (pisane przez z).

Design nawiązywał do amerykańskiego stylu lat trzydziestych. Seryjny PT Cruiser miał także być produkowany pod marką Plymouth, a w Europie z logo Chryslera. Jednak marka Plymouth nie doczekała tych czasów i została zlikwidowana w 1999 roku.

Ostatecznie PT Cruiser z coupé stał się minivanem z czterema drzwiami bocznymi i unoszoną do góry pokrywą bagażnika. Do napędu wykorzystano czterocylindrowy silnik o pojemności skokowej 2,4 litra oraz wersję z turbodoładowaniem GT (od 2003 roku). Poza USA sprzedawano ten model z mniejszym silnikiem benzynowym o pojemności 2,0 litra i wysokoprężnym 2,2 litra (z Mercedesa).

Produkcję tego pojazdu rozpoczęto w lutym 2000 roku. Rocznie planowano sprzedaż na poziomie 25 tys. egz., ale już w 2000 roku do użytkowników trafiło ponad 106 tys., a w 2001 przekroczona została granica 160 tys. egz. Dla Europy auto to było produkowane w austriackim Grazu, ale już z mniejszym sukcesem.

Najciekawszą wersją okazał się kabriolet, którego prototyp pojawił się wiosną 2001 roku, by do produkcji seryjnej trafić dopiero po czterech latach. Ostatecznie produkcję tej wersji zakończono 21 grudnia 2007 roku. Powstał też PT Van alias Panel Cruiser, ale pozostał tylko w fazie prototypowej. Wyprodukowano niezliczoną liczbę serii limitowanych, których pełna lista może posłużyć do wydania specjalnej książki.

PT Cruiser został zmodernizowany latem 2005 roku. Zmieniono m.in. kształt przednich reflektorów, pokrywę silnika, we wnętrzu doszły elementy retro. Do chwili obecnej wyprodukowanych zostało 1,2 mln egzemplarzy, ale już od 2008 roku roczna sprzedaż spadła poniżej 100 tys. egz. Już wówczas rozpatrywano możliwość zakończenia produkcji.

Ostatecznie w meksykańskim zakładzie na tej samej linii produkcyjnej będzie powstawał wkrótce Fiat 500 przeznaczony na rynki amerykańskie.