Toyota Urban Cruiser to kompaktowy crossover, który w zasadzie ma więcej wspólnego z autami segmentu B, niż z SUV-ami. Samochód pojawił się na rynku w 2008 roku, a w Japonii jest znany pod nazwą iSt. Oprócz tego jego bliźniaczym modelem jest Scion xD.
Auto powstało z połączenia hatchbacka i crossovera, a jego wymiary kierują się raczej w stronę tego pierwszego. Urban Cruiser mierzy niespełna 4 metry długości i 1,7 metra szerokości. Z pozoru wysoko poprowadzona linia dachu jest tylko złudzeniem, bowiem w środku w II rzędzie pasażerowie narzekać mogą głównie na brak miejsca nad głowami. Deska rozdzielcza natomiast, zachęca swoją ciekawą i uporządkowaną stylistyką, a użyte materiały i ich spasowanie są zaskakująco dobrej jakości. Bagażnik, w zależności od ustawienia tylnej kanapy, ma od 315 do 388 litrów pojemności.
Stylistyka nadwozia miała zachęcić głównie młodszą klientelę, a muskularny design może sugerować delikatne umiejętności terenowe. Niestety na pozorach trzeba skończyć, bowiem niski prześwit skutecznie hamuje zapędy do pozasfaltowych eskapad. Oprócz tego w standardzie napędzane są przednie koła, a napęd na obie osie dostępny jest tylko z silnikiem wysokoprężnym.
Jeśli chodzi o jednostki napędowe, pod maską mogą pracować 2 motory – 1,3-litrowy benzyniak VVT-i generujący 101 KM oraz 1,4-litrowy turbodiesel o mocy 90 KM. Te silniki dostępne są w Europie, natomiast m.in. w Stanach Zjednoczonych czy Japonii, dostępny jest 1,5-litrowy silnik benzynowy, który rozwija 107 KM, a na rodzimym rynku można kupic Urban Cruisera także z 1,8-litrową jednostką generującą 150 KM.
Głównymi rywalami Urban Cruisera są m.in. Kia Soul oraz Suzuki SX4.
W 2014 roku produkcja Toyoty Urban Cruiser została zakończona.