W 1000-milowym rajdzie Mille Miglia 2005, który trwać będzie od 19 do 22 maja wystartują dwa klasyki tej marki: Chrysler 77 Roadster z roku 1930 oraz Chrysler Saratoga coupé z 1951. Rajd rozpocznie się i zakończy we włoskim mieście Brescia, przebiegając przez Farrarę i Rzym, a uczestniczyć w nim będą wyłącznie samochody powstałe i jeżdżące w latach 1927 - 1957, tj. okresie odbywania się autentycznych zawodów.
Miejsce za kierownicą Chryslera Saratoga zajmie wiceprezes ds. światowej sprzedaży i marketingu - Joe Eberhardt. Chryslera 77 Roadster prowadzić będzie dyrektor światowej sprzedaży i marketingu Thomas Hausch. Towarzyszyć im będą zagraniczni dziennikarze.
Roadster jest w prostej linii następcą samochodu, który Walter P. Chrysler obdarzył swym nazwiskiem w roku 1924. Produkowany w roku 1930 Model 77 miał silnik sześciocylindrowy o pojemności 4,4 litra i mocy 93 KM, czterostopniową skrzynie biegów, hamulce hydrauliczne i ważył 1.591 kg. Nic więc dziwnego, iż samochody Chryslera serii 70, sprzedawane ówcześnie za 1.665 dolarów szybko zdobyły przydomek "Bentleya dla ubogich".
Chrysler Saratoga z 1951 roku zajął 11 miejsce w słynnym meksykańskim rajdzie Carrera Panamericana. Podobny samochód z 1953 roku, prowadzony przez Paula Frere i Andre Milhoux wziął udział w Mille Miglia 1953. Oba te samochody napędzane były silnikami Chryslera V-8 HEMI z 1951 roku. Przy pojemności 5,4 litra rozwijały one moc 180 KM i zapewniały prawdziwie sportowe osiągi ważącym 1.791 kg pojazdom, oferowanym ówcześnie za niewygórowaną cenę poniżej 3.000 dolarów.
Udział Chrysler Group w rajdzie Mille Miglia zbiega się z debiutami nowych samochodów tej marki w Europie. Najnowszy z nich - Chrysler 300, dostępny także z silnikiem 5,7-litrowym HEMI V-8 Magnum wszedł na rynek w 50 rocznicę narodzin pojazdów pierwszej serii 300 w USA.