Jeśli ktoś uważa, że chodzi o powrót do korzeni, to się myli. W rzeczywistości stało się tak w roku 1998, kiedy Chrysler trafił pod skrzydła koncernu Daimler-Benz. Aktualnie używane logo jest nowoczesną interpretacją uskrzydlonego znaku, który Chrysler używał od swojego założenia w roku 1925 (wtedy Walter P. Chrysler przeprowadził reorganizację pierwotnej spółki Maxwell Motor Company).
Kiedy w roku 1998 do rady nadzorczej przyszli Niemcy, zapadła decyzja o wygaśnięciu pięcioramiennej gwiazdy, w rzeczywistości jednak pierwotne logo pojawiło się już w połowie lat 90-tych, a po fuzji z firmą Daimler-Benz rozeta z napisem Chrysler otrzymała srebrne skrzydła.
Gwiazda pięcioramienna, nazywana Pentastar, po raz pierwszy pojawiła się w roku 1963 (niektóre źródła mówią, że jeszcze rok wcześniej) i masowo zaczęto ją używać w reklamach, publikacjach prasowych firmy i na nagłówkach oficjalnej korespondencji. Po świecie krąży mit, że chodziło o ukrytą symbolikę – Pentastar miał wskazywać na połączenie marek Dodge, Chrysler, Imperial, Plymouth i Airtemp (HVAC dywizja Chryslera produkująca klimatyzacje, wentylacje i ogrzewanie. Tak naprawdę jednak w roku 1963 istniały w USA tylko dwie firmy samochodowe Chrysler-Plymouth i Dodge oraz ponad tuzin firm zrzeszonych pod Chrysler Corporation.
Czemu właściwie logo Pentastar zyskało na popularności? Ówczesny szef Chryslera, Lynn Townsend, szukał wspólnego mianownika, który możnaby rozpoznać z każdego kąta widzenia i byłby międzynarodowym znakiem, który zidentyfikuje nawet człowiek nieznający pisma łacińskiego. Gwiazda była prosta, łatwo rozpoznawalna nawet na poruszającym się samochodzie i szybko zaczęły ją używać wszystkie dywizje samochodowe – Valiant, Plymouth, Dodge, Chrysler, Imperial, Hillman, Humber, Sunbeam, Singer, Simca, ale także spółki-córki produkujące silniki, łodzie, czołgi czy rakiety.
Klienci szybko przyzwyczaili się do nowego logo, a żeby jeszcze bardziej trafiło ono w świadomość społeczną, wszystkie samochody koncernu miały Pentastar na błotniku po stronie pasażera (samochody z lewostronnym układem kierowniczym w prawo, z prawostronnym układem w lewo). Do zmiany doszło dopiero w roku 1981, kiedy pięcioramienną gwiazdę zastąpiły na samochodach Dodge i Plymouth własne znaki. W niektórych specjalnych modelach Chrysler obok Pentastar pojawiło się także uskrzydlone logo. Ostatni raz gwiazda pojawiła się na kierownicach i kluczykach vanów produkowanych do roku 2000.
Na razie nie jest pewne, czy nowa gwiazda pojawi się już w tym roku, ale według dostępnych informacji chodzić będzie o Pentastar po faceliftingu, symbolizujący połączenie z Cerberus Capital Management.