Model Xsara Picasso pojawił się jesienią 1998 roku i natychmiast stał się głównym konkurentem Renault Mégane Scénic, który miał już dwuletnia przewagę. Nietypowy na owe czasy design nadwozia stworzył Donato Coco. Zupełnie w jego sukces nie wierzył ówczesny szef designu Citroëna Claude Satinet. W celu wykorzystania nazwy producent musiał najpierw uzyskać takie prawo od rodziny słynnego malarza.

Po wprowadzeniu do sprzedaży ten model szybko zyskał wielu zwolenników i to nawet w momencie, gdy pojawiła się mocna konkurencja w postaci Opla Zafira czy Fiata Multipla.

Cztery lata temu do oferty dołączył siedmioosobowy następca C4 Grand Picasso, ale wersja pięcioosobowa nadal była produkowana, podobnie jak i poprzednik. Ostatecznie z fabryki wyjechało 1 736 727 egzemplarzy Xsary Picasso, a ostatni z nich 10 września 2010 roku. Największym powodzeniem cieszyła się wersja napędzana silnikiem 2.0 HDi o mocy 66 kW (90 KM).