Słynny wyścig tysiąca mil rozgrywano we Włoszech na trasie Brescia-Rzym-Brescia od 1927 r. Przed Caracciolą wygrywały wyłącznie włoskie załogi. Włosi mieli łatwiej – znali trasę, warunki jazdy, pomoc techniczną mieli dosłownie na każdym kroku. Rudolf Caracciola i jego pilot Wilhelm Sebastian jako pierwsi przełamali ten monopol – trasę o długości 1635 km pokonali w 16 godzin 10 minut i 10 sekund. Po raz pierwszy w Mille Miglia średnia prędkość przejazdu przekroczyła 100 km/h (dokładnie wyniosła 101,6 km/h).

Drugim bohaterem wyścigu, obok załogi Caracciola/Sebastian, był ich samochód – Mercedes-Benz SSKL (Super-Sport-Kurz-Leicht, czyli Super Sportowy Krótki Lekki). Przygotowane do wyścigu auto zostało odchudzone o 125 kg i ważyło „tylko" 1352 kg. Zastosowano w nim ramę z cieńszych profili, tam gdzie się dało nawiercono otwory, aby zmniejszyć masę. Mercedesa SSKL napędzał silnik 6-cylindrowy o pojemności 7069 ccm ze sprężarką Roots, rozwijający moc 300 KM i pozwalający osiągać prędkość 235 km/h! I to wszystko w 1931 r., kiedy cywilne osobowe odmiany Mercedesa (i innych firm) miały silniki o mocach 30, 40 czy maksymalnie 60 KM i ledwie osiągały „setkę".

Dodatkowym utrudnieniem w starcie Caraccioli w Mille Miglia 1931 był kryzys gospodarczy trwający od jesieni 1929 r. (zapoczątkowany przez krach na giełdzie nowojorskiej). Produkcja samochodów w Niemczech spadła ze 140 tys. w 1929 r. do 88 tys. w 1930 i do 64 tys. w 1931 r. Obroty Mercedesa spadły o połowę, firma podobnie jak inne, na wszystkim oszczędzała. Caracciola został zwolniony z funkcji kierowcy fabrycznego. Na szczęście obu stronom udało się dogadać, Mercedes udostępnił model SSKL i Caracciola wystartował w Mille Miglia jako załoga prywatna.

13 kwietnia 1931 r. nie okazał się dla Caraccioli i jego pilota pechowym dniem – po 16 godzinach jazdy non stop i pokonaniu ponad tysiąca mil w normalnym ruchu, panowie zameldowali się na mecie w Brescii jako najszybsza załoga. Włoski monopol został przełamany, choć trzeba przyznać, że za nimi uplasowało się 31 załóg włoskich i dopiero po nich sklasyfikowano drugi nie-włoski zespół.

Ciekawostka: Caracciola po II wojnie światowej jeszcze raz powrócił na trasę wyścigu Mille Miglia – w 1952 r. wystartował na Mercedesie 300 SL i zajął czwarte miejsce. Zmarł w 1959 r. w wieku 58 lat.